有機化学

こんにちは！元暗記が嫌いなひろです。今回はあなたの暗記スピードを4倍にもしてしまう暗記の秘密兵器『悪魔のメモ帳』についてお話しします。※ノートではなくメモ帳です。ここは何気に大事です。笑この勉強法は浪人時、恩師との出会いにより生み出されたものなのですが、悪魔のメモ帳が誕生するまでのエピソードがあるのでぜひお聞き下さい。恩師の地理の授業を受けていたとき、ふと革命的勉強法を解き放ったのです。「覚えにくいところはその都度メモ帳に書き込みなさいオリジナルの暗記帳を作りなさ

2023年九州大学の問題で以下のようなものがあった。『イソプレンとエチレンを反応させ、六員環化合物ができる』おいおい、これってDiels-Alder反応か？それとも共重合系統で、環状になる問題か？高校の問題ではベンゼン環を除き、環状の化合物はエステル化などで作っていく感じなのですが。私自身九大の問題を解いてみて、難しく感じ、果たして及第点を取れるのか不安になったほどです。私より数年年配の先生に聞いたら、「もうこの問題は解けない。昔はこんな問題出なかった。しかも、うちの生徒にもこ

第3問有機化学です。知識がないとどうにもならない設問もあります。駿台標準，標準，やや難，標準，やや難河合塾標準，やや易，標準，やや易，標準代ゼミ標準東進標準，標準，標準，やや易，標準の評価です．15カ不斉炭素原をつくる→カ不斉炭素原子をつくる

第3問です．構造決定は見慣れない構造のものです．11～15の評価は河合塾：標準、標準，やや易，標準，やや難駿台：標準，やや易，やや易，やや難，やや難代ゼミ：（標準）東進：標準，標準，やや易，標準，やや難です．

模試ナビ、出ましたね。第３回全統記述模試です。感想としては……うーーーーーーーーん。息子はこの全統を受けて帰ってきた日、「結構できた。共テ模試より記述模試の方が得意だと思う」と言ってました。確かに国語や地理を受けなくても良いから、気持ち的にはラクなのでしょう。課題はなんと言っても英語です。本当に、この英語だけはどうにかしてもらいたい数学は相変わらず良い感じ物理化学も良い感じ

αとβはいろいろな意味で使われている。１官能基から数えて１番目の炭素から順に、α、βと名付ける。α,β-不飽和ケトンという言い方や、α-アミノ酸、β-アミノ酸という使い方ができる。２環状分子の構造が書かれている紙面の下側をα、上側をβと呼ぶこともある。環の上に出ている結合（つまりくさび型結合で書かれている結合）をβ結合、環の下に出ている結合（破線結合で書かれている結合）をα結合と呼ぶ。また、環の下側から反応剤が攻撃した反応では、「反応剤がα面から攻撃した」などと言うこと

軌道の位相軌道は、軌道関数の符号というものを持っている。この符号のことをまた、位相ともいう。符号（位相）には、正と負の２つがある。一つの軌道は、正の位相の時もあれば負の位相の時もある。位相は波のようなものである。波には高く振れている所と低く振れているところがあるように、軌道も、正の位相だったり負の位相だったりする。正確な言い方ではないかもしれないがイメージとしては、正の位相の状態と負の位相の状態とがものすごい高速で交互に入れ替わっているようなものだ。位相の表現法

求核置換反応は、有機化学において頻繁に見られる反応である。図の反応では、ヨウ化メチルと水酸化物イオンからメタノールとヨウ化物イオンができている。つまり、ヨウ化メチルのヨウ素原子が、反応後は水酸基に置き換わっている。このような、出発物質のある原子（あるいは原子団）が別の原子（原子団）に置き換わる反応のことを置換反応と呼ぶ。ここで、反応性に直接関わる電子対を持つ物質（ここでは水酸化物イオン）を求核剤と呼ぶ。一方、求核剤の電子対と反応する物質（ここではヨウ化メチル）の方は求電子剤と呼ばれる。こ

立体配置が一義的に決まる書き方を以下の構造式は、すべて同一の分子を表している。これらの他にもまだまだいろいろな書き方ができる。重要なことは、どの構造式でも「中心炭素の立体配置が一義的に決まる書き方である」ということである。一方で、下のような構造式の書き方は避けなければならない。このような書き方では中心炭素の立体配置が一義的に決まらない。くさび形結合（その6）へ有機化学勉強会大学生向けの有機化学の基礎です。大学に入って初めて有機化学を学ぶと、イメージしにくいトピ

酸触媒反応入門編２アセタールの加水分解下のように「SN2的」には書かないように。hydrolysisofacetal参考アミドの加水分解エステル交換反応巻矢印の描き方（基本中の基本）巻矢印のルール曲がった矢印をどっちに曲げる？有機化学勉強会大学生向けの有機化学の基礎です。大学に入って初めて有機化学を学ぶと、イメージしにくいトピックにたくさん出会うと思います。そんなときに気軽に見てみてください。細かく正確な知識を得ることも大事で

置換パターンが異なるアルコールやアミンを分類する用語として、「第一級アルコール」とか「第三級アミン」とかいう用語があります。しかし、話し言葉では「第」を省略して「一級アルコール」「三級アミン」とか言っていることが多いので、文章を書くときに「第」をつけるべきかどうか悩む人がいるかもしれません。また、本当に「第」をつけるのが正しいのか、ということに関して、異なる意見があるようです。アルコールとアミンとで「級」のつけ方が若干異なっているので（アルコールではヒドロキシ基の根元の炭素の置換パターンを表

化学反応に用いる試薬を、触媒量ではなく、１当量以上用いる場合、その反応を化学量論的と言い、「化学量論量の試薬を用いる」などの表現をする。化学量論的の英語はstoichiometricである。この化学量論量という言葉の代わりに、当量という言葉が使われている例をしばしば目にする。例えば「この反応では当量の酸化剤を用いた」などの言い方である。当量という言葉はもちろん通常は「1当量」とか「2.5当量」というように、量の単位として使用されているし、実際の使用例を見ても、数字の後ろに置かれる形で頻繁に使用

Diels-Alder反応はLewis酸による触媒作用を受けるDiels-Alder反応は、Lewis酸の存在によって加速されることがある。たとえば下の反応は、Lewis酸である塩化アルミニウム（AlCl3）によって反応が速くなる。このLewis酸による加速効果は、Lewis酸がアルケンの置換基であるカルボニル基に配位することによって引き起こされる（上図のカッコ内）。カルボニル基のような電子求引基を持つアルケンのDiels-Alder反応では、ジエンのHOMOとアルケンのLUMOが重

Birchreductionofaromaticringhavingelectron-donatinggroupswithsodium(Na)置換ベンゼンのBirch還元（反応機構）

不斉炭素の絶対配置のR,Sを判別するときに役立つツボ。優先順位が一番低い置換基を向こう側に置いたときに、残りの３つの置換基の優先順位が右回りと左回りのどっちがRなのかSなのか、分からなくなることは多い。そこで次のような覚え方を提案する。RとSという文字のカーブ部分に注目する。３つの置換基の優先順位が、Rを書くような方向に回るのが、R配置。また、Sを書き始めるような方向に回るのが、S配置。

電子求引性か電子吸引性か「でんしきゅういんせい」の漢字が「電子求引性」なのか「電子吸引性」なのか、迷うところです。幾つかの有機化学の教科書などの索引を見てみましょう。大学院講義有機化学（東京化学同人）・・・電子求引性ジョーンズ有機化学（東京化学同人）・・・電子求引性パイン有機化学（第５版）（廣川書店）・・・電子求引性ブルース有機化学（第５版）（化学同人）・・・電子求引性マクマリー有機化学（第４版）（東京化学同人）・・・電子求引基ウォーレン有機化学（東京化学同人）・・・電子

エステルの加水分解（hydrolysis）では、１当量の塩基（水酸化物イオン）が必要となる。加アルコール分解（alcoholysis、上の例ではmethanolysis）では、アルコキシドが再生するため（上の例ではメトキシド）、触媒量の塩基でも行いうる。hydroxidemethoxidealkoxideester

8月中旬、水田の隅っこで生育するキクモ。繊細な沈水葉が美しい。キクモ（Limnophilasessiliflora）は日本各地の水田、水路、ため池などに生えている水草で、とても美しい水中葉を持つ（尚、アクアリウムで流通する所謂アンブリアはキクモとは別種である）。自然界では冬でも温暖な湧水河川や一部の地域などを除き、基本的に初夏に芽生え、晩秋には枯れる。逆に言えば、水温が高ければ枯れないはず。ということで、加温した水槽で育ててみることにした。水中化し始めたキクモ。しかし、実際に育て

今、中心となる炭素原子にA～Dの置換基が結合しているとする。中心炭素はこの場合、いわゆる正四面体炭素なので、A～Dの４つが全て同一平面上に位置することはできない。AとBと中心炭素の３つを同一平面上（この平面をここでは平面Xと呼ぶことにする）に位置するように置く。置換基CとDは平面X上には位置せず、平面Xの上側か下側に出る。上側に出てる（つまり平面Xの手前側に出てる）ことを表現する目的で使うのが、実線のくさび（楔）形結合である。置換基Cと中心炭素との間の結合がそれだ。一方、下側に出てる（つまり

SN2置換が起こるsp3炭素が不斉炭素であるような求電子剤は、反応が起こるときに立体配置の反転が見られる。例として、(R)-2-ブロモオクタンと硫化水素イオンとのSN2反応を上に示した。置換が起こる不斉炭素は、あたかも傘が反転しておちょこになるように、SN2反応の過程で立体配置の反転を起こす。この反転の現象はWalden（ヴァルデン、あるいはワルデン）反転と呼ばれる。

おはようございます！ご訪問ありがとうございます！ちび息子（高３）、有機化学の主な物質の系統図を覚えているところです！ちび息子の化学のハナシです。高校ではまだ授業を受けていませんが、７月からスタディサプリで有機化学編を始めました。本当は８月中に終わりたいけれど、他の教科に時間がかかることが多くて少し厳しくなってきてますけどね並行して、学校の問題集『セミナー』もボチボチやっています。今日から塾の講義も有機編に突

一つの炭素原子上に、くさび形結合の“頭”と“尻”とが存在するような書き方は、間違いではないものの、避けた方がいいとされている。例えば下の左側の構造式では、青矢印で示した炭素上に、実線と破線のくさび形結合の頭と尻がくっついている。それを避けるために例えば、右側の構造式のように書いたりする。くさび形結合（ファイナル）へ有機化学勉強会大学生向けの有機化学の基礎です。大学に入って初めて有機化学を学ぶと、イメージしにくいトピックにたくさん出会うと思います。そんなときに気軽に見てみてくださ

reductionofpropargylalcoholwithRed-AltogiveallylalcoholRed-Al=SMEAH=sodiumbis(2-methoxyethoxy)aluminumhydride=Vitride

Friedel－Craftsアシル化反応は芳香族求電子置換反応の一種である。Lewis酸は通常、１当量以上必要。Lewis酸による試薬（塩化アシル）の活性化段階では、カルボニル酸素にLewis酸がついてBになっても、それは平衡でまた元に戻るだけ。塩素原子の方にLewis酸がついてAになると、さらに反応が進んで、真の活性種であるアシリウムイオンになる。生成物Cは、塩化アシルよりもLewis塩基性が高いので、優先してLewis酸と結合してしまう（Dとなる）。そのため、生じた生成物が次々にL

共鳴を表す矢印には、両端に矢がある「両矢印」を使う。これを、平衡を表す矢印（２本の矢印を互いに逆方向に書く）と混同しないようにしたい。図の、上の式が共鳴であり、下の式が、平衡である。共鳴では、原子の位置は動かない。

分子をひっくり返したときの「実線くさび形」と「破線くさび形」の関係【ルール１】左側の構造式を“裏側”から見たような構造式が、右側のものである。縦方向の軸の回りに180度回転したことになる。このとき置換基AとBの左右関係は当然入れ替わる。さて、CとDはどう変わるか？手前にあった（up、つまり実線くさび形結合の）Cは向こう側に（down、つまり破線に）なり、向こう側にあったDは、手前になる。【ルール２】左側の構造式を上下ひっくり返したような構造式が、右側のものである。横方向の軸の回

ボロン酸は、脱水しながら３分子が会合し、ボロン酸無水物の３量体であるボロキシンを形成する。ボロキシンは、水存在下では容易にボロン酸へと戻る。ボロキシンは比較的安定な構造である。この安定性の原因は、芳香族性のような軌道相互作用にある。つまり、酸素の非共有電子対とホウ素の空軌道とで、ベンゼンと似たような構造をとることができる（下図）。これが、ボロキシンが比較的安定である要因である。ある種のボロン酸は、水から再結晶してもボロキシンとして結晶化する。boronicacidbor

o-ニトロベンジル基の光による脱保護の機構。photolysisofo-nitrobenzylgroup(ONB)

エンド則その２下に示したDiels-Alder反応では、エンド体が優先して生成する。エンド体が優先して生成する理由は、二次軌道相互作用にある、と考えられている。二次軌道相互作用とは、結合生成はしないが、遷移状態の安定化には寄与する、軌道間の相互作用のことである。下図のように、エンド体を与える遷移状態では、ジエンの２番目の炭素のπ軌道と、アルデヒドのカルボニル炭素の位置のπ軌道との間に二次軌道相互作用がある。その二次軌道相互作用のため、遷移状態が若干安定化され、反応が速くなる。一方、エ

（１）同じ色の線は平行に描く。（２）アキシアルの３本を平行に描く。（３）下の方のアキシアル３本も平行に描く。（４）エクアトリアルの２本を、赤いC-C結合と平行に描く。（５）同様に、エクアトリアルの２本を、赤いC-C結合と平行に描く。（６）残りのエクアトリアルの２本を、赤いC-C結合と平行に描く。できあがり。chairconformation立体配座有機化学勉強会大学生向けの有機化学の基礎です。大学に入って初めて有機化学を学ぶと、イメージしにくいトピ