有機化学

第3問です．＊）炭素の数が少ないので，試行錯誤しても時間はかかりません。＊）北大標準レベルです．

ベンゼンをNaやLiで還元して1,4-シクロヘキサジエンを得る反応をBirch還元（バーチかんげん）という。下に反応機構を示した。まず、一回目の一電子還元によりラジカルアニオンが生じる。ラジカルアニオンは18個（！）の共鳴構造式で表すことができる（書くのが大変なので以下の議論ではすべての共鳴構造式をいちいち書かないことにする）。このラジカルアニオンは、系内に存在するアルコール（多くのケースでt-BuOHが使用されるがエタノール等でもよい）によりプロトン化され、ラジカル種を与える。さらに二回目の

2023/08/26第3問です．構造決定は見慣れない構造のものです．11～15の評価は河合塾：標準、標準，やや易，標準，やや難駿台：標準，やや易，やや易，やや難，やや難代ゼミ：（標準）東進：標準，標準，やや易，標準，やや難です．2025/02/0515の構造式を訂正しました．＊）15A(上図のY)の構造式は下記になります

環状の共役ポリエン化合物を[N]annuleneと呼ぶが（Nは環を構成する炭素数）、annuleneの日本語表記は「アヌレン」なのか、「アンヌレン」なのか。以前は「アヌレン」と呼ばれることが多かったので、教科書によっては「アヌレン」と書かれているかもしれない。したがって「アヌレン」でも間違いではないが、現在の日本化学会の日本語命名では「アンヌレン」である。X（有機化学勉強会）https://x.com/yukabenkai有機化学勉強会大学生向けの有機化学の基礎です。大学に入って