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ポケットモンスター第24話『ゴーストVSエスパー!』ナツメの超能力ポケモンを攻略するためシオンタウンのポケモンタワーで出会ったゴーストを引き連れてヤマブキジムへと戻ってきたサトシ一行。しかし気まぐれなゴーストは目を離すとすぐどこかへいなくなってしまう。試合を放棄したサトシに激怒したナツメによってカスミとタケシが人形に変えられてしまった。ゴーストを連れ戻しても再度いなくなってしまうので、ピカチュウが覚悟を決めて試合に臨んだ。しかしナツメのユンゲラーに10まんボルトを直撃させてもじこさいせい
ポケットモンスター第63話『トキワジム!さいごのバッジ!』最後のジムがあるトキワシティに戻ってきたサトシ一行はそこでライバルのシゲルと再会する。シゲルは既にバッジを10個も手に入れていたがマサラタウンへ帰る前に腕試しにとトキワジムに挑戦する。ロケット団のボスでありトキワジムのリーダー・サカキのポケモンを順調に倒していくシゲルだったが最後に登場した謎のポケモンによって敗北を喫してしまう。その後サカキは突如発生した緊急事態のためにジムを空け、サトシのジム戦をロケット団のムサシとコジロウに任
ポケットモンスターアドバンスジェネレーション第40話『キンセツジム!テッセンの電撃バトル!!』キンセツシティに到着したサトシ一行はさっそくキンセツジムを訪れるがサトシたちの前に現れたのはジムリーダー・テッセンが遊び心で作ったエレクトリックメカライコウくん2号だった。びっくりしたサトシはピカチュウにアイアンテールを命じてこれを撃破するがその際ピカチュウはメカライコウから発せられた大量の電気を帯びてしまう。異常なまでにパワーアップしたピカチュウはテッセンのポケモン達を簡単に倒してしまう。
ポケットモンスターダイヤモンド&パール第108話『ミオジム戦!はがねのバトル!!』サトシはついにミオジムのジムリーダー・トウガンに挑戦した!トウガンの鋼ポケモンに有効な炎タイプのヒコザルを真っ先に繰り出したが、トウガンが最初に繰り出したドーミラーは特性たいねつを持っており、予想外に苦戦を強いられた。ドーミラーを何とか突破し、疲労したヒコザルに代わってブイゼルを繰り出したが、トウガンのハガネールのいやなおとに捕まって身動き出来ず、為す術なくやられてしまった。再び登場したヒコザルでハガネ
ポケットモンスター第26話『エリカとクサイハナ』次のジムがある大都会・タマムシシティに到着したサトシ一行は良い香りに釣られて香水ショップへとやってきたが、サトシは香水の良さが理解出来ずにバカにした。不運にもその店はタマムシジムのジムリーダー・エリカが経営するもので、サトシはタマムシジムへの出入りを禁止されてしまった。同じく幻の香水を盗みに忍び込んだが見つかって返り討ちにされたロケット団はサトシを利用して再びジムへ忍び込もうと企んだ。ロケット団の提案で女装までしてジムに入れたサトシは最終的
ポケットモンスターダイヤモンド&パール第16話『ズガイドスVSピカチュウ!』どうしてもシンジのやり方が気に入らないサトシは今度は俺のジム戦を見ていけ!!とシンジに告げる。しかしジムリーダーのヒョウタはポケモン達を回復させないといけないのでサトシの挑戦は翌日に行われた。ヒョウタが初っ端から繰り出してきたズガイドスによってサトシのエイパムがやられ、ピカチュウも大ダメージを受けてしまったが、ピカチュウから交代したナエトルのはっぱカッターでついに倒す事に成功した。しかしダメージを負ったピカチュ
ポケットモンスターアドバンスジェネレーション第70話『トウカジム戦!五つ目のバッジ!!』ついに始まったトウカジムでのジム戦!サトシはピカチュウを繰り出していつものように最初からガンガン飛ばしていくスピード戦法に出るが、それを見抜いたジムリーダーのセンリはナマケロを繰り出してマイペース戦法でサトシ達のリズムを狂わせる。ピカチュウでは不利だと考えたサトシはコータスに交代させて何とかナマケロを突破。しかし今度はナマケロとは対照的に速攻型のヤルキモノが現れてサトシ達はまたしても翻弄されてしま
ポケットモンスター第226話『アサギジム!VSハガネール!!』アサギシティへ戻ってきたサトシ一行はさっそくジム戦を挑みにアサギジムへ赴くがロケット団に騙されてピカチュウを奪われてしまう。そこへ助けに現れてくれたのはアサギジムのリーダー・ミカンのハガネールだった。ハガネールの力強さをさっそく見せつけられたサトシだったがサトシの闘志は消えるどころかさらに燃え上がっていた!1回戦目ではピカチュウとコイルの攻撃のかわし合いが続いたが最後には肉を切らせて骨を断つ戦法でコイルを退ける。しかし次
ポケットモンスターダイヤモンド&パール第179話『電撃バトル!最後のバッジ!!』ついに最後のジムであるナギサジムへ挑戦しにやってきたサトシ。まず、電気タイプに有効なドダイトスで臨んだが、デンジのエレキブルによる炎技のほのおのパンチと氷技のれいとうパンチでしっかりと対策され、返り討ちにされてしまった。続いて繰り出したピカチュウの電気技もエレキブルの特性・でんきエンジンによって吸収されてしまったが、エレキブルもピカチュウの特性・せいでんきによって麻痺状態となり、隙を突いたピカチュウのアイ