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ポケットモンスター第24話『ゴーストVSエスパー！』ナツメの超能力ポケモンを攻略するためシオンタウンのポケモンタワーで出会ったゴーストを引き連れてヤマブキジムへと戻ってきたサトシ一行。しかし気まぐれなゴーストは目を離すとすぐどこかへいなくなってしまう。試合を放棄したサトシに激怒したナツメによってカスミとタケシが人形に変えられてしまった。ゴーストを連れ戻しても再度いなくなってしまうので、ピカチュウが覚悟を決めて試合に臨んだ。しかしナツメのユンゲラーに10まんボルトを直撃させてもじこさいせい
ポケットモンスター第146話『ヒワダジム!もりのバトルフィールド!!』ついに待ちに待ったヒワダジムでのジム戦！これまでの戦いではいざという時にリザードンがいてくれたが今回はリザードン無しで大丈夫なのかとカスミに問われるが自分にはヒノアラシがいるとサトシは答える。ヒワダジムのリーダー・ツクシは虫ポケモン使いで糸を巧みに使うイトマルや異常な硬度を誇るトランセルを使ってサトシのポケモンを追い詰める。ヒノアラシも最初はやる気の炎が出なかったが、最後のストライクとの戦いで次第に火がつく。しか
ポケットモンスター第226話『アサギジム!VSハガネール!!』アサギシティへ戻ってきたサトシ一行はさっそくジム戦を挑みにアサギジムへ赴くがロケット団に騙されてピカチュウを奪われてしまう。そこへ助けに現れてくれたのはアサギジムのリーダー・ミカンのハガネールだった。ハガネールの力強さをさっそく見せつけられたサトシだったがサトシの闘志は消えるどころかさらに燃え上がっていた！1回戦目ではピカチュウとコイルの攻撃のかわし合いが続いたが最後には肉を切らせて骨を断つ戦法でコイルを退ける。しかし次
ポケットモンスターアドバンスジェネレーション第40話『キンセツジム!テッセンの電撃バトル!!』キンセツシティに到着したサトシ一行はさっそくキンセツジムを訪れるがサトシたちの前に現れたのはジムリーダー・テッセンが遊び心で作ったエレクトリックメカライコウくん2号だった。びっくりしたサトシはピカチュウにアイアンテールを命じてこれを撃破するがその際ピカチュウはメカライコウから発せられた大量の電気を帯びてしまう。異常なまでにパワーアップしたピカチュウはテッセンのポケモン達を簡単に倒してしまう。
ポケットモンスターアドバンスジェネレーション第31話『ムロジム再戦!波乗りバトルフィールド!』ムロジムへの再挑戦を申し出たサトシはジムリーダーのトウキに連れられて間欠泉が吹き出る離れ小島の練習場へとやってきた。トウキはまず前回と同じくワンリキーを繰り出し、それに対してサトシはキモリを繰り出す。ムロ島での修行の結果、キモリは攻撃しては退くヒット＆アウェイ戦法を編み出し、ワンリキーの体力を削る。ワンリキーが吹き出た間欠泉に乗って勢いよく突っ込んできたところでサトシはキモリを戻し、ヘイガニ
ポケットモンスター第26話『エリカとクサイハナ』次のジムがある大都会・タマムシシティに到着したサトシ一行は良い香りに釣られて香水ショップへとやってきたが、サトシは香水の良さが理解出来ずにバカにした。不運にもその店はタマムシジムのジムリーダー・エリカが経営するもので、サトシはタマムシジムへの出入りを禁止されてしまった。同じく幻の香水を盗みに忍び込んだが見つかって返り討ちにされたロケット団はサトシを利用して再びジムへ忍び込もうと企んだ。ロケット団の提案で女装までしてジムに入れたサトシは最終的
ポケットモンスターアドバンスジェネレーション第70話『トウカジム戦!五つ目のバッジ!!』ついに始まったトウカジムでのジム戦！サトシはピカチュウを繰り出していつものように最初からガンガン飛ばしていくスピード戦法に出るが、それを見抜いたジムリーダーのセンリはナマケロを繰り出してマイペース戦法でサトシ達のリズムを狂わせる。ピカチュウでは不利だと考えたサトシはコータスに交代させて何とかナマケロを突破。しかし今度はナマケロとは対照的に速攻型のヤルキモノが現れてサトシ達はまたしても翻弄されてしま
ポケットモンスター第14話『でんげきたいけつ！クチバジム』ついにクチバシティに辿り着いたサトシ一行は一先ずポケモンを回復させるためポケモンセンターへと向かったが、センターにはクチバジムのジムリーダー・マチスによってこてんぱんにされたポケモンが次々と運ばれていた。怯えるピカチュウを引っ張って挑戦するサトシだったが、マチスが繰り出してきたのは進化形のライチュウ。圧倒的な力の差を見せつけられて完敗してしまう。そこでジョーイさんから渡されたかみなりのいしでピカチュウを進化させようとも考えたが、ピ
ポケットモンスター第160話『コガネジム!スピード&パワー!?』ついに3つ目のジムがあるコガネシティに辿り着いたサトシ一行だったが残念なことにその日コガネジムはお休みだった。サトシ達はその日のジム戦を諦めて昼食を取りにコガネデパートに向かうが道に迷ってデパートに辿り着けない。その途中出会った少女・アカネに案内されてようやくデパートに辿り着くが、アカネのピッピがロケット団にさらわれてしまう。サトシ達がロケット団からピッピを取り返すとアカネがそのお礼にジムを開けてくれると言う。実は
ポケットモンスター第211話『タンバジム!まっこうしょうぶかくとうたいけつ!!』タンバシティに到着したサトシ一行は薬を受け取ったコナツと別れてタンバジムへ向かう。その途中ゴーリキーと生身で技を掛け合う男を見つけ、なんとその男こそがタンバジムのリーダー・シジマだった！さっそくタンバジムでの2対2のジム戦が始まり、サトシが最初に繰り出したピカチュウはニョロボンによって退けられ、次に繰り出したベイリーフで突破するもゴーリキーに攻め入られてしまう。それでも耐え抜き、まさに気合と気合のぶつ
ポケットモンスターダイヤモンド＆パール第16話『ズガイドスVSピカチュウ！』どうしてもシンジのやり方が気に入らないサトシは今度は俺のジム戦を見ていけ!!とシンジに告げる。しかしジムリーダーのヒョウタはポケモン達を回復させないといけないのでサトシの挑戦は翌日に行われた。ヒョウタが初っ端から繰り出してきたズガイドスによってサトシのエイパムがやられ、ピカチュウも大ダメージを受けてしまったが、ピカチュウから交代したナエトルのはっぱカッターでついに倒す事に成功した。しかしダメージを負ったピカチュ
ポケットモンスター第133話『キキョウジム!おおぞらのたたかい!!』ついにジョウトリーグ最初のジム・キキョウジムへとやってきたサトシ一行。しかしジムを前にサトシはロケット団の巧妙な手口によりピカチュウを奪われてしまう。それを救ってくれたのはキキョウジムのリーダー・ハヤトだった。サトシはさっそくハヤトにジム戦を挑み、3対3のポケモン勝負が開始される。鳥ポケモン使いの頂点を目指すハヤトのポケモン達は手強く、チコリータ、そしてピカチュウもがやられてしまう。最後の勝負ではハヤトの1番のパー
ポケットモンスターダイヤモンド＆パール第67話『ヒカリはじめてのジムバトル!!』トバリジムのジムリーダー・スモモにやる気を取り戻して欲しくてジム戦を挑んだヒカリとレイジの下でブレイブバードを教わるサトシはそれぞれ特訓を始めた。翌日ヒカリは初めてのジム戦でポケモンコンテストとは全然違う張り詰めた雰囲気を肌で感じ、一方スモモもバトルに対する勝ち負けや興味に囚われて緊張していたが、ジム戦を楽しんでこい！というサトシの一声で2人の緊張は緩和された。ヒカリのミミロルは有利な飛行タイプの技であると
ポケットモンスターアドバンスジェネレーション第111話『ルネジム!水のアーティスト・アダン!（後編）』ついに始まったルネジムでのジム戦。サトシは第1戦目であるダブルバトルを何とか突破し、ジュプトルと共に第2戦目のシングルバトルに臨んだ。だが、ジュプトルはジムリーダー・アダンのラブカスが繰り出したてんしのキッスを受けて混乱してしまった。ラブカスは自滅したジュプトルに代わってヘイガニで突破出来たが、アダンが次に繰り出したナマズンのいわくだきによっていとも容易く倒されてしまった。サトシが次
ポケットモンスターダイヤモンド＆パール第83話『ノモセジム!VSマキシマム仮面!!』サトシ達はノモセジム戦を前にして最終調整に入っていたがその最中ピカチュウの10まんボルトがブイゼルに誤って当たってしまい、ブイゼルを怒らせてしまった。ピリピリした雰囲気のままジム戦が始まり、サトシはピカチュウでジムリーダー・マキシのギャラドスを難なく突破。続いてヌオーは繰り出されたれいとうビームを利用したブイゼルの氷のアクアジェットで退けた。最後はブイゼルの進化形であり、マキシ曰く最強の水ポケモンであ
ポケットモンスターアドバンスジェネレーション第85話『ヒワマキジム!大空の戦い!!』ついに始まったヒワマキジムでのジム戦。ジムリーダー・ナギが繰り出したチルタリスに対してサトシは飛行タイプに不利なジュプトルを繰り出した。ジュプトルは逃げ回る振りをしてチルタリスの隙を探り、チルタリスの上を取って地に打ち付けた。次にナギが繰り出したペリッパーに対してサトシはピカチュウを繰り出すが、ペリッパーははがねのつばさをアース代わりにして苦手な電気技を地面に逃がし無効化する。しかしピカチュウを近づか
ポケットモンスター第32話『セキチクにんじゃたいけつ！』サトシ達はセキチクジムを目指して彷徨い歩く内に忍者屋敷へと辿り着き、屋敷内の色々なカラクリに翻弄されながらもアヤというくノ一に出くわす。アヤとのポケモン勝負に勝った後に登場したのはセキチクジムのジムリーダー・キョウ。実はこの忍者屋敷こそがセキチクジムだったのだ！ジム戦の途中セキチクジムの毒ポケモンを狙ってやってきたロケット団をカスミのコダックの大活躍により撃退し、その後に再開されたキョウとのジム戦にも勝利し、サトシは6つ目のバッジ
ポケットモンスター第26話『エリカとクサイハナ』5つ目のジムがあるタマムシシティに到着したサトシ一行は街中の香水店を訪れる。実はその香水店のオーナーはタマムシジムのジムリーダーでもあるエリカで、香水のことをバカにするサトシはジムへの出入りを禁止されてしまう。どうしてもジム戦がしたいサトシはロケット団の口車に乗せられて女装まで何とかジムの中へ入れてもらう。結局正体はバレてしまうがエリカはサトシの挑戦を受け入れる。しかし途中ロケット団の爆薬が爆発しジムが大火事になり、燃えるジムの中にエリカの
ポケットモンスター第63話『トキワジム!さいごのバッジ!』最後のジムがあるトキワシティに戻ってきたサトシ一行はそこでライバルのシゲルと再会する。シゲルは既にバッジを10個も手に入れていたがマサラタウンへ帰る前に腕試しにとトキワジムに挑戦する。ロケット団のボスでありトキワジムのリーダー・サカキのポケモンを順調に倒していくシゲルだったが最後に登場した謎のポケモンによって敗北を喫してしまう。その後サカキは突如発生した緊急事態のためにジムを空け、サトシのジム戦をロケット団のムサシとコジロウに任
